OSXです。他のプラットフォームは試してません（・ω・）
例えばこんなディレクトリ構成で
$ tree .
.
├── a
│ ├── 1.rb
│ └── b
│ ├── 2.rb
│ ├── c
│ │ └── 3.rb
│ └── x -> ../../x
└── x
└── y
└── 4.rb
$ rvm use ruby-2.0.0-p247
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/**/*.rb")'
a/1.rb
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
ホントはa/b/x/y/4.rbも入って欲しい（・ω・）
StackOverflowにこんな事が書いてあった。
http://stackoverflow.com/questions/357754/can-i-traverse-symlinked-directories-in-ruby-with-a-glob
Dir.glob("**/*/**/*.rb")は、とてもいいかんじだけど、
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/**/*/**/*.rb")'
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
a/b/x/y/4.rb
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/b/**/*/**/*.rb")'
a/b/c/3.rb
a/b/x/y/4.rb
ここまではいいとして、次の場合はcの下が見つかって欲しい。
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/b/c/**/*/**/*.rb")'
次だと見つかるので。
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/b/c/**/*.rb")'
a/b/c/3.rb
次は惜しいけど重複して見つかる場合がある。
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/**{,/*/**}/*.rb")'
a/1.rb
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
a/b/x/y/4.rb
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/b/c/**{,/*/**}/*.rb")'
a/b/c/3.rb
uniqすれば期待通りの結果。
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/**{,/*/**}/*.rb").uniq'
a/1.rb
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
a/b/x/y/4.rb
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/b/c/**{,/*/**}/*.rb").uniq'
a/b/c/3.rb
MRIじゃないけどRubinusでこんなIssueを見つけた。
https://github.com/rubinius/rubinius/pull/2481
今（2013/08/21）からひと月前にmasterにマージされてます。ちょっと試す。
$ rvm install rbx -n master
$ rvm use rbx-head-master
$ ruby -e 'puts Dir.glob("a/**/*.rb")'
a/1.rb
a/b/2.rb
a/b/c/3.rb
あれ？変わらない（-ω-）
まぁRubinusでできたとしても実際には利用できないのでいいんですけど。
今のところベストプラクティスは
Dir.glob("**{,/*/**}/*.rb").uniq
これですかね？
を読んでいて発見がありました
