他のことを調べていて、"Guard::CoffeeScriptですべてコンパイルし直す - ひげろぐ"を知ったのですが、全てをコンパイルし直すなら、guardが起動しているコンソールにリターンを打ち込むだけです。

$ guard
Guard uses Growl to send notifications.
Guard is now watching at '/tmp/sample'
（←ココでリターンキーを打った）
Compile coffee/app.coffee, coffee/sample1.coffee, coffee/sample2.coffee
Successfully generated Resources/app.js, Resources/sample1.js, Resources/sample2.js

その他、幾つか使えるコマンドがあり、https://github.com/guard/guard のInteractionsの項に説明があります。