Teedaにはファイルアップローダに対する、簡単な解がまだ用意されていないらしいです。
メーリングリストでも質問してた方がいらっしゃいましたが、最終的に

とう回答で、その後のTeedaでの計画があるのなら予定とかを知りたいという質問には、今のところ放置されている状況でした。まぁ、回答する義務もないのでしょうが。

フルスタックで、サクサク進められるのが売りのフレームワークで、問題領域以外のことに頭を悩まさなければいけないのはどうかなぁと思うのですが。そこまで面倒みられないよという事でしょうかね。

そもそもS2シリーズはドキュメントが少ないと思います。開発陣が新バージョンの開発や、他の新技術への興味に行きたくなるのはよく分かりますが、今ある成果を定着させることも重要ではないでしょうか。自分でハックして調べられる開発者だけしか使えないツールにするにはモノが良いだけにもったいないかと。

まだまださわりしか使っていないので、間違っているかもしれませんよ。鵜呑みにしないように。もし間違ってたら教えて欲しい。そのほうが嬉しいです。